长谷堂城，防御杉西南三城，守将志村伊豆守光安，守军五千，相比畑谷城，此处城防更坚固，易守难攻。二月十八，直江兼续便将本阵布城西北菅泽山，并派遣杉兵士九百沿森山麓布阵，分别向西口北八幡崎口推进。
铁炮连番射击，杉军步步逼近长谷堂城，守将志村光安命令城内铁炮予击，双方由此展激烈射。杉军依仗势攻口，城内守兵见状蜂拥，两军街泥田展白刃战，长谷堂城合战此打响，战至傍晚，臣新关备守清房被讨死，两方休兵。
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须川、柏仓八幡宫等，杉军向军阵进攻。由伊达联军抵抗，杉军法再将战果扩，双方进入胶状态，杉军始围困长谷堂城，留守政景却保存实力拒绝派军势入城，愿须川带打击外围杉军。
二月二十，直江兼续知伊达政宗攻陷白石城，奈长谷堂仍坚城座，死死挡山形城，更效围困长谷堂，派遣横田旨俊、色部光长率兵五千进攻长谷堂城南山城，欲攻陷此城牵制长谷堂城。
横田旨俊、色部光长兵分两路迫近山城，山城守将见民部已经知晓杉军袭，紧急召集城内守军千五百，方主迎击色部光长，另方汇合山形城义光派遣草刈志摩守援军设伏山城南方键取山神山山谷。
二十二午十，色部光长首先达距山城五千米川口区向军进攻，麾将内藤左卫门逐步推进向石曾根区集结，此距离山城两千五百米。横田旨俊主力军穿忠川沼跨姥怀区向赤坂、藤吾、阿弥陀三进，占领三区，杉军突山守军背，夹击完奇袭。
，抵达键取山神山间通，横田旨俊背铁炮声连响，两侧山林伏兵瞬间杀，杉军立即陷入方重围。混战，横田旨俊被草刈志摩守讨取，杉军残部向山城退却。
川口、石曾根方杉军遭遇见民部弟见扫部见东市正率领队军阻击，知横田旨俊讨死始向川口西败退，遭军追击内藤左卫门被讨死，色部光长退回挂入石区。军趁胜利企图迫近挂入石，却遭杉守军奋力击，终两军因疲劳各收兵。
山合战杉军进攻遭受惨烈失败，仅损失横田旨俊、内藤左卫门等数员将，实攻陷山城进合围长谷堂城战略构，直江兼续次重打击。
知山城战败且损失惨重，直江兼续却奈何，杉军围城已五，却取任何战果，期间直江兼续断调集近两万五千兵力围城，包括攻陷白岩城志驮义秀、攻破谷城吉忠、占领鸟屋森城条三盛及刚刚退回山城色部光长，特派遣须川战色表水原亲宪布阵谷柏富神山东麓带，防范山形城方向军。
三月初三，围城十五，直江兼续收本庄繁长密信，知伊达政宗松川惨败准备退回本领，留守政景向退回岩山城，便决定乘机向长谷堂城攻。田庆次、津川秀、仓贺野元纲、青柳长忠、筱井泰信先锋，配合青海川图书铁炮队向长谷堂城攻势。
长谷堂城内，深濑甚助、市川若狭守铁炮队予击，双方城外土堀展射。杉军攻至城门，包括志村高治长谷堂众、膳众、坂纪伊守泽众、佐佐木纲知鲑延众、藤将监山野边众、草刈志摩守童众内军由城内冲，两军城外野战，战况异常激烈，双方铁炮队停射击，战死者计其数。
激战，杉将冈谷备及马场次郎兵卫战死，阵亡数十名臣，两军战至傍晚依旧分，各罢兵。此五间，直江兼续组织数次进攻，虽被方击退，碍缺少援兵，城内处境益艰难，终剩足三千，援兵留守政景则按照伊达政宗命令严守须川线，愿驰援长谷堂参加守城，因此，胜利平正逐渐向直江兼续倾斜。
直江兼续万万，攻克长谷堂已经朝保夕， 却收杉景胜急报，秀保已经二月二十八亲率讨伐军征津，命令其立即率兵返回若松城准备迎战。
按照直江兼续设，秀保兵至少月间，段间杉集优势兵力定压制，再割让部分领伊达保持睦，确保身忧，再回兵津备战。秀保虽战月才兵，杉并利段间，长谷堂城耗便二十，非压制义光，反损失惨重，并且伊达政宗刀兵相向，周边环境比战更糟糕。
直江兼续本孤注掷先攻陷长谷堂城再回师若松，杉景胜此三连续催促使撤围退兵。三月初十深夜，直江兼续命令青叶入及反町膳修缮狐越街准备撤军，将全军分十三段，命春元忠、筱井泰信二先，水原亲宪沟口左马助殿军。次色微明分，兼续令放火烧营，全军由长谷堂城外菅泽山本阵始沿狐越街撤退，军却直江兼续计谋敢城，反倒杉军撤退争取间。（未完待续）